こんにちは。「40代経営者の日常」へようこそ。
今回は、少し恥ずかしくもあるテーマ──**これまでの人生や仕事の中で「後悔したこと」**について、正直に書いてみたいと思います。
華やかに見える経営者という肩書きの裏には、大小さまざまな**“失敗”や“選択ミス”**があります。
でも、その経験があったからこそ、今の自分がある。そう思えるようになったのも、40代になってからです。
【お金】「見栄と焦り」で散財した30代前半
■ 高級品を“自分の価値”と勘違いしていた
・ブランド物の時計や服
・不釣り合いな高級車
・毎週のように通った接待飲み会
当時は「経営者らしく見られたい」「成功していると思われたい」という見栄と焦りで、自己投資ではなく“自己演出”のためにお金を使っていたんです。
結果、手元に残ったのは請求書と虚しさだけ。
本当に大事なのは、誰にどう見られるかより、自分が納得してお金を使えるかだと学びました。
【時間】“忙しさ＝成果”と思い込んでいた頃
■ スケジュールを詰め込みすぎていた
1日5件の打ち合わせ、メール・SNSの即レス対応、朝から夜まで働き詰め…。
当時の私は「忙しくしていれば成果が出る」と信じていました。
でも実際は、アウトプットの質は下がる一方。考える余裕もなく、いつも疲弊していました。
忙しさは麻薬。充実感と錯覚させるけれど、心と体を蝕んでいく。
今では、予定を“入れすぎない”ことが成果に直結すると実感しています。
【人間関係】「広げすぎた人脈」が重荷に
■ 無理に人脈を広げた結果、疲弊した
異業種交流会、名刺交換会、SNSのDM…。とにかく人とつながることが正義だと思い、“量”にこだわって広げた人間関係。
でも、その多くは浅くて薄い関係で、時間と労力だけが消費されていきました。
ある日、スケジュール帳を見て「この人、今の自分に本当に必要だろうか？」と思ったとき、**“人間関係の棚卸し”**を始めました。
そこからは、**“誰と付き合うか”ではなく、“どういう関係を築きたいか”**を軸にするように。
後悔を繰り返さないために、今やっていること
● お金編
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「買う前に、1週間寝かせてみる」
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「モノより“時間が増えるもの”に投資する」
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「財布を分ける（事業／生活／趣味）」
● 時間編
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「朝一番は“考える時間”に使う」
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「打ち合わせは週3件まで」
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「“やらないことリスト”を持つ」
● 人間関係編
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「定期的に“関係の再評価”をする」
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「相手に合わせすぎない」
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「会うと前向きになれる人を優先」
失敗は“経験”に変わる。それが40代の強み
若い頃の失敗は、今思えば「必要な回り道」でした。
ただし、繰り返すのではなく、一度の失敗から最大限学び取ることが大事。
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お金は「なくすことで、価値がわかる」
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時間は「失うことで、有限性に気づく」
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人間関係は「離れて、真のつながりが見える」
失敗があるからこそ、自分の軸が磨かれていく。
今ではそう前向きに捉えられるようになりました。
まとめ：「後悔」は、次の選択の精度を上げてくれる
過去の自分を責めるのではなく、「当時の自分なりに最善だった」と認めること。
その上で、「じゃあ次はどうするか？」と考えること。
40代の今だからこそ、過去の選択を“反省”ではなく“財産”に変えていける。
そしてこれからも、きっとまだまだ失敗することもあるでしょう。
それでも、学びながら前に進む姿勢だけは手放さない。それが私の人生のスタンスです。
次回は、「40代経営者がこれから目指す働き方と生き方」についてお届けする予定です。
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